1) Har du tænkt dig at arbejde i DOS, mens du udvikler koden? Hvorfor? DOS er ikke noget gæstfrit miljø.
2) Har du tænkt dig at køre din kode i DOS? Hvorfor? 16bit er ikke noget programvenligt miljø.
Det kommer vel an på hvordan man definerer gæstfrit; jeg vil sige at realmode DOS er meget gæstfrit, du har fuldstændigt frie tøjler (og kan skyde dig selv i foden på måder der er utænkelige i Windows).
Man kan godt lave 32bit programmer i DOS, det gør DJGPP.
Jeg ville starte med TurboC, den er let at bruge.