Hvor lang tid det tager at lære at lave en popup kommer lidt an på om du har prøvet at programmere i C/C++ eller andre sprog før, og hvad din popup skal lave.
Hvis ikke du har prøvet at programmere før vil jeg nok foreslå at du øver dig på nogle simple konsol programmer først, C++ og Win32Api programmering på én gang er en stor mundfuld.
Der er en rimelig god tutorial til Windows programmering her:
http://www.winprog.org/tutorial/Jeg har project filer og source kode til dev-cpp til at ligge et sted, sig til hvis du ønsker det.